グウェンは、全寮制学校とデイ・スクール、男女共学校と共学学校、公立学校と独立系学校で20年以上の教育経験がある。そのキャリアの中で、グウェンは英国でも有数の名門校でチームを率い、上級指導者の地位に就いてきた。その中には、上級ハウスミストレスを務めたロデオン・スクール、副校長と校長代理を務めたチェルトナム・レディース・カレッジ、教頭を務めたラフボロー・エンドワード・スクールズなどが含まれる。
また、キャリアを通じて女子校協会に関わり、2018年には会長を務め、『タイムズ・エデュケーション・サプリメント』などに教育関連の記事を定期的に執筆している。
マンチェスター大学で理学士号、ロンドン大学ゴールドスミス・カレッジでPGCE、教育学修士号を取得。また、社会的流動性の推進力としての独立系学校に関する大学院での研究も行っている。
NLCSインターナショナルの教育戦略担当ディレクターとして、グウェンはNLCSグループのビジョンが実現され、NLCSの名を冠するすべての学校で同じ高い教育水準が保たれていることを保証している。